1927年，北伐接近勝利。此時(shí)，民族資本家林桐箴與操持"青幫"的顧紹棠正開(kāi)始一個(gè)更大的回合較量。
林桐箴的兒子林唯賢酷愛(ài)音樂(lè)，一心只想發(fā)掘江南民謠并推向世界。林唯賢與幼時(shí)好友、軍官家庭的胡奕重逢，并將在碼頭善意救助來(lái)滬闖蕩的山東青年公孫雷介紹認(rèn)識(shí)，從此三個(gè)年少青年成為莫逆之交。
一個(gè)偶然的機(jī)會(huì)使林唯賢和公孫雷同時(shí)愛(ài)上了顧紹棠的愛(ài)女顧佳慧，可是佳慧只悄悄地對(duì)林唯賢萌生愛(ài)意。當(dāng)紅的越劇名伶晴宇是林桐箴的相好。林桐箴與顧紹棠在商場(chǎng)激烈地膠著著，老謀深算的顧紹棠重金收買(mǎi)晴宇，從而得知林桐箴的全盤(pán)計(jì)劃，最終在股市上徹底擊垮林桐箴……
林桐箴憤而自殺。此時(shí)國(guó)共分裂，最終選擇國(guó)民黨陣營(yíng)的胡奕被迫抓捕被誣告"通共"的林唯賢。公孫雷為出人頭地，向顧紹棠告發(fā)了林唯賢的出逃路線(xiàn)。佳慧以死威脅，顧紹棠、公孫雷被迫放林唯賢一條生路。
老管家岳樂(lè)帶林唯賢回到老家江南小鎮(zhèn)。林唯賢一蹶不振，走投無(wú)路的他被迫進(jìn)到鎮(zhèn)上有名的"鴻計(jì)"米店當(dāng)學(xué)徒。嘗盡世態(tài)炎涼，林唯賢終于變得冷漠無(wú)情。恰巧此時(shí)，已是軍官的胡奕率兵經(jīng)過(guò)。林唯賢借胡奕籌集餉糧之機(jī)，終于成功地將"鴻計(jì)"米店收為己有，踏上重振林家家業(yè)之路。胡奕剿共，遭伏擊的紅軍重創(chuàng)，被打殘腿。
10年后， 已經(jīng)積聚經(jīng)濟(jì)實(shí)力的林唯賢回滬。此時(shí)顧紹棠已成上海商界和"青幫"的無(wú)冕之王，公孫雷已是顧紹棠的得力助手，胡奕奉重慶之令潛回上海，跟汪偽特工組織"76號(hào)"展開(kāi)了一番當(dāng)時(shí)滬上聞名的特工戰(zhàn)。
晴宇轉(zhuǎn)投顧紹棠的懷抱，但私下與公孫雷偷情。此時(shí)顧紹棠借"特工大戰(zhàn)"的混亂局面，暗使公孫雷除掉哈里登，以獨(dú)霸商界。這時(shí)林唯賢正借機(jī)會(huì)接近公孫雷的妹妹、當(dāng)紅明星公孫令婉。
公孫雷發(fā)現(xiàn)林唯賢回滬，慫恿不明底細(xì)的妹妹令婉繼續(xù)同林唯賢交往。岳樂(lè)的女兒纖紜見(jiàn)林唯賢與令婉相好，黯然神傷。胡奕逃避公孫雷的追捕，不期與纖紜重逢，胡奕對(duì)纖紜深?lèi)?ài)依然，纖紜終于心下溫暖。
顧紹棠依靠心腹黑三查出出賣(mài)自己的竟是公孫雷，令佳慧解除與公孫雷的婚約。但畢竟還有更大的敵人，顧紹棠被迫先聯(lián)合公孫雷以對(duì)付前來(lái)復(fù)仇的林唯賢。公孫雷終于抓住胡奕，為了實(shí)現(xiàn)個(gè)人的野心，又將他悄然放走。
公孫雷與林唯賢終于重逢。兩人坦言愿意聯(lián)手，一明一暗，在商場(chǎng)徹底擊敗顧紹棠。果然，顧紹棠被迫自殺。晴宇被公孫雷拒絕而因愛(ài)生恨，向日方告發(fā)公孫雷。公孫雷殺人滅口，并強(qiáng)迫佳慧如約完婚。此后公孫雷將精力投向?qū)Ω读治ㄙt。林唯賢為捍衛(wèi)"民族商業(yè)"的大旗，繼續(xù)擴(kuò)大實(shí)業(yè)。公孫雷和林唯賢之間展開(kāi)一輪驚心動(dòng)魄的商戰(zhàn)。最后，公孫雷動(dòng)用各方勢(shì)力將林唯賢逼至絕境。林唯賢和他的實(shí)業(yè)之夢(mèng)化為蘗磐。公孫雷得以獨(dú)霸上海灘，躊躇滿(mǎn)志的他與佳慧完婚。新婚之夜，風(fēng)雨大作，佳慧終于斧劈公孫雷，然后沖入茫茫雨中。
又是在十六鋪碼頭，一個(gè)酷似當(dāng)年林唯賢的富家少年下船，意外救助一位酷似當(dāng)年公孫雷的貧寒少年，新一輪的人生故事再度在上海灘展開(kāi)……
蘇州河邊，夕陽(yáng)欲墜。胡奕和纖紜乘小木船離開(kāi)，欲牽手天涯。二人感懷地將先前林唯賢整理的民歌樂(lè)譜一一散落河中。樂(lè)譜隨水飄零，那首似淡似煙的《茉莉花》歌聲再度蒼涼響起。歌聲中，小木船越飄越遠(yuǎn)了……
